Comentários / ENADE (Exame Nacional de Desempenho de Estudantes) - Químico - INEP (Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira) - 2017

Questão:

Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado.

O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir.

Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir.

I. Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.

II. A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o composto formado.

III. No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.

IV. O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.

É correto apenas o que se afirma em

a) I e II.

b) II e III.

c) III e IV.

d) I,II e IV.

e) I,III e IV.