Comentários / ENADE (Exame Nacional de Desempenho de Estudantes) - Farmacêutico - INEP (Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira) - 2016

Questão:

A anfotericina B é um antifúngico empregado há mais de 60 anos no tratamento de micoses sistêmicas. Trata-se de uma molécula que possui uma característica físico-química particular: presença de um heptaeno do carbono 20 ao 33, conforme pode ser visto na figura abaixo. Essa característica a torna bastante hidrofóbica e, portanto, para ser empregada na terapia clínica, é necessário desenvolver uma solução micelar, o que representa um desafio para a indústria farmacêutica.

Com objetivo de aumentar a solubilidade dessa molécula em meio aquoso, foram desenvolvidos derivados da anfotericina B por meio da sustituição de grupamentos químicos, representados por R₁ e R₂ nos esquemas abaixo.

Considerando as substituições R₁ e R₂ na molécula de anfotericina B, avalie as afirmações a seguir.

I. A N-acilação da anfotericina B elimina seu caráter anfótero e produz a N-acetil anfotericina B, que, com a ionização do grupo carboxílico no carbono 16, torna-se aniônica e solúvel em água.

II. Quando o grupo carboxílico do carbono 16 é esterificado produz-se o éster metílico da anfotericina B, molécula que, em meio ácido, apresenta caráter catiônico e solubilidade em água.

III. Mudanças estruturais para modificação da solubilidade podem fazer com que a molécula perca sua atividade biológica se os grupamentos alterados forem responsáveis pela interação fármaco-receptor.

É correto o que se afirma em

a) I, apenas.

b) II, apenas.

c) I e III, apenas.

d) II e III, apenas.

e) I, II e III.